Adulé par certains, détesté par d’autres, Kennedy a laissé sa marque dans l’histoire, quoiqu’il ait passé moins de trois ans à la Maison Blanche ; des années comptabilisées par son ancien conseiller, Arthur Schlessinger Jr., comme « A Thousand Days » (Les mille jours).
Aux Etats-Unis et ailleurs dans le monde, le nom de Kennedy est immortalisé comme celui d’un grand président démocrate. Pourtant, ses contemporains de la Caraïbe, dont Haïti, ont gardé un souvenir plus nuancé de sa présidence, celui notamment d’un chef d’Etat qui a tenté beaucoup et réussi peu.
Au moment de l’élection de John F. Kennedy, en novembre 1960, les États-Unis et la Caraïbe entretenaient des relations pour le moins instables. Les trois nations les plus peuplées des Antilles avaient à leur tête des gouvernements qui n’inspiraient pas confiance aux États-Unis ou étaient ouvertement considérés ennemis du bloc occidental. A Cuba, le régime communiste de Fidel Castro s’installait de manière assurée. L’invasion de la Baie des Cochons faisait partie des stratégies américaines visant à inverser la situation.
En République dominicaine, Rafael Trujillo devenait si encombrant que la CIA recevait le feu vert de la Maison Blanche pour armer des conspirateurs pour l’assassiner.
Dans le cas d’Haïti, les officiels américains savaient bien que François Duvalier était en train d’installer sa dictature, mais dans ce contexte de Guerre Froide c’était l’anticommunisme du régime qui pesait dans ses relations avec les États-Unis. John F. Kennedy héritait donc d’une situation fragile quand il prêtait serment en Janvier 1961.
Dès le lendemain de son élection, Kennedy confiait à une commission spéciale, désignée comme la Task Force on Immediate Latin American Problems, la tâche d’évaluer les relations interaméricaines et proposer une feuille de route à la nouvelle administration pour la mise en œuvre de sa politique en Amérique latine et dans la Caraïbe. Le 4 janvier 1961, la commission soumettait au président Kennedy deux recommandations sur la politique à adopter vis-à-vis d’Haïti. Dans la première recommandation, présentée sous le thème Personnel Changes, la commission prônait un renforcement du personnel de l’ambassade des États-Unis en Haïti puisque « ce pays pouvait exploser à tout moment » et tout changement instantané de gouvernement pourrait ouvrir la voie au chaos, à l’invasion du pays par Cuba ou la République dominicaine. Dans la deuxième recommandation, intitulée Emergency situations requirent immédiate action, les rapporteurs suggéraient au Département d’État d’avoir une « left hand », une solution alternative, à Duvalier.
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